1、《圍城》包含著深厚的思想意蘊。一是社會批判層面。作品通過主人公方鴻漸的人生歷程，對20世紀三、四十年代國統區的國政時弊和眾生相進行了抨擊，包括對上海洋化商埠的腐敗墮落、對內地農村的落后閉塞，對教育界、知識界的腐敗現象的譏諷。二是文化批判的層面。這一點，主要是通過對“新儒林”的描寫和對一批歸國留學生或高級知識分子形象的塑造來實現的。

2、《圍城》的直接時代背景是1937年及以后的若干年，正是中國遭受日本帝國主義侵略的時期。但要理解《圍城》，必須追溯到近代特別是鴉片戰爭以來，中國在帝國主義列強大炮軍艦之下，被迫地、卻歷史性地開始了與世界的接觸。

3、中華民族的古老文明與西方文明開始了前所未有的交鋒、碰撞、沖突以至交匯、融合。這種文化現象在一大批留學生——錢鐘書正是他們中的一員——的身上具體地、活生生地體現出來，因而具有值得解剖的典型意義。